В истории Шона из Love and Sex: Second Base вам предстоит примерить на себя роль обычного офисного сотрудника. Его повседневная жизнь тесно переплетается с судьбами трех девушек. Среди них вы встретите Паллу, с которой делите жилье, её острую на язык подругу Одри и вашу коллегу Эми, известную своим прохладным отношением на работе. Каждая из этих связей представляет собой отдельную головоломку. С Паллой вы строите быт, Одри постоянно подшучивает, а Эми демонстративно вас игнорирует.